definizione
Legame covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo di un’altra molecola, formando un glicoside; a seconda del tipo di atomo per mezzo del quale si verifica la connessione si parla di legami O-glicosidici, se l’atomo è l’ossigeno, di legami N-glicosidici, se è un atomo di azoto, e di legami S-glicosidici, se invece è un atomo di zolfo.
I più importanti legami glicosidici sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo dai disaccaridi, fino ai polisaccaridi complessi (legame O-glicosidico): qualora la prima molecola che viene legata è di glucosio (o altro carboidrato) è in forma α si parla di legame α-glucosidico mentre se è in forma β allora si creerà un legame β-glucosidico, e ciò è indipendente dalla configurazione dell’altro carboidrato coinvolto nella condensazione.
La stessa nomenclatura viene utilizzata qualora l’aglicone unito al glicone del glicoside, non sia un carboidrato ma una qualunque altra molecola; anche i legami N-glicosidici assumono una notevole importanza da un punto di vista biologico: si pensi al legame glicosidico fra il ribosio o il desossiribosio e determinate basi azotate, per formare i nucleosidi che, una volta fosforilati, formeranno i nucleotidi che compongono gli acidi nucleici (DNA o RNA).
Da un punto di vista chimico il legame è una condensazione in quanto libera una molecola d’acqua mentre la reazione inversa, di scissione del legame, è una idrolisi: gli enzimi che catalizzano l’idrolisi del legame glicosidico sono detti glicosidasi, solitamente caratterizzate solitamente da una specificità di reazione, essendo in grado di catalizzare la rottura di un legame α o β ma non di entrambi; fra le glicosidasi, alcune sono in grado di catalizzare la scissione solamente di specifici carboidrati, come nel caso delle cellulasi che idrolizzano esclusivamente il legame β-glicosidico della cellulosa. Talvolta il legame glicosidico, a causa della temperatura o del pH dell’ambiente, può idrolizzarsi spontaneamente.
« all'indice del glossario