definizione
Fenomeno per il quale due o più sostanze diverse (isomeri) hanno la stessa formula molecolare (stessa formula bruta), ma diverse proprietà fisiche e, talora, chimiche; dal greco dal greco ἰσομερής, (isomerès), composto di ἰσο– (iso– → uguale) e –μέρος (-méros → parte).
La reazione chimica attraverso la quale avviene la trasformazione di un composto in un suo isomero è detta isomerizzazione; le isomerasi costituiscono una classe di enzimi responsabili delle reazioni di isomerizzazione.
Gli isomeri possono essere suddivisi in:
⇒ isomeri costituzionali (o strutturali), cioè dotati di una identica formula bruta ma diversa connettività ovvero una diversa formula di struttura: ciò implica differenti proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli elementi che compongono la molecola; si distinguono diversi tipi di isomeri di struttura, differenziati per le diverse relazioni di adiacenza tra gli atomi delle molecole: tali relazioni riguardano la struttura dello scheletro idrocarburico (isomeria di catena), la posizione dei sostituenti (isomeria di posizione), la struttura del gruppo funzionale (isomeria di funzione).
⇒ stereoisomeri, ovvero che hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma una diversa orientazione spaziale degli atomi rende loro non sovrapponibili; la stereoisomeria è dovuta alla presenza di atomi chirali nella molecola, pertanto gli stereoisomeri differiscono per la posizione relativa assunta nello spazio da alcuni degli atomi dei gruppi atomici che li costituiscono.
La stereoisomeria ottica corrisponde alla enantiomeria in quanto due composti simili in tutte le proprietà fisiche e chimiche differiscono soltanto perché uno devia il piano della luce polarizzata in un senso (ad esempio destrogiro) e l’altro in senso opposto (levogiro): quando i due antipodi ottici sono presenti in quantità uguali, l’effetto del loro potere rotatorio si annulla a vicenda e si ha allora una miscela racemica.
Si parla di diastereoisomeria quando due isomeri differiscono per le configurazioni di due o più atomi di carbonio asimmetrico
ma non risultano l’uno l’immagine speculare dell’altro: i diastereoisomeri sono otticamente attivi ma con diverso valore assoluto del potere rotatorio specifico; hanno proprietà chimiche simili ma proprietà fisiche diverse. Sono diastereoisomeri gli zuccheri aldoesosi come il glucosio, il mannosio, il galattosio, il gulosio, in quanto sono possibili stereoisomerie (asimmetrie) sui 4 atomi di carbonio centrali.
⇒ omomeri, che hanno formula bruta identica, stessa connettività e sono sovrapponibili (in pratica sono molecole identiche).
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