premessa
Occorre ricordare che le proprietà spaziali delle molecole si riflettono sul comportamento chimico delle sostanze: la presenza o l’assenza di simmetria, la chiralità e la relazione tra questa e la stereogenicità (ovvero le modalità con cui le molecole si organizzano nello spazio) o le modalità di interazione tra le molecole chirali o fra differenti stereoisomeri determina il comportamento delle molecole organiche: due composti, con medesima formula bruta (isomeri) possono essere identici ma possedere una diversa connettività (isomeri costituzionali), pertanto posseggono la stessa formula molecolare ma diversa struttura, fatto che implica differenti proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli elementi che compongono la molecola.
Ugualmente due molecole che hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma la diversa orientazione spaziale degli atomi che le rende non sovrapponibili (stereoisomeri), possono essere strutture speculari non sovrapponibili l’una all’altra (enantiomeri) oppure non essere strutture speculari (diastereoisomeri): in entrambi i casi posseggono proprietà chimico-fisiche differenti le une dalle altre.
definizione
Pertanto la diastereoisomeria è una forma di isomeria geometrica di composti chimici organici di tipo etilenico, derivante dal fatto che in uno degli isomeri (cis) i sostituenti degli atomi d’idrogeno uguali sono dalla stessa parte rispetto al doppio legame etilenico, mentre sono da parti opposte nell’altro isomero (trans); le due forme isomere (diastereoisomeri) presentano proprietà fisiche e chimiche diverse, e non sono fra loro sovrapponibili né specularmente né per rotazione: pertanto si parla di diastereoisomeria in presenza di stereoisomeri non enantiomeri, ovvero che non sono tra loro immagini speculari per cui, a differenza degli enantiomeri, hanno proprietà chimiche e fisiche tra loro diverse.
Dal greco δια– (dia– → separazione, diversità), στερεο– (stereo– → solido, spaziale, tridimensionale) e –μέρεια (-méria), derivato di μέρος (méros → parte): letteralmente che hanno forme spaziali diverse, anche se in realtà si riferisce più alla non specularità che alla diversità di forma.
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